Свиленград е разположен по двата бряга на река Марица, там, където тя напуска България и си дават след това среща трите граници на България, Гърция и Турция, с надморска височина 52 м.
Отстои на 2 км от гръцката граница, на 14 км от Турция /на 30 км от Одрин, на 265 км от Истанбул/. Разстоянието до областния град Хасково е 66 км, до Пловдив 149 км и до София 300 км. Посредством гара Свиленград /бивше Ново село/, която е на 3 км от градския център, градът е свързан с международната жп линия от Западна Европа към Близкия и Среден Изток и Азия.
Двете части на града, старата по левобрежието и новата по деснобрежието, се свързват чрез старинен мост /1529 г./Тук има каменна плоча-надпис, която показва годината на строежа – оценен като “едно вечно добро дело”. Още в 1534 г. Бенедето Рамберти го намира като много хубав и широк, а Бусбек /1544 г./ го оценява като “знаменит”. Тридесет години по-късно хърватският пътешественик Стефан Герлах, на служба в австрийския двор, го счита “един от най-хубавите мостове в Югоизточна Европа”
Мостът е дълъг 300 м, широк 6 м, има 20 свода. При катастрофално наводнение в 1766 г. част от арките му били съборени, но в 1790 г. възстановени. Пътешественикът Трафенер в 1665 г. го сравнява по красота с моста на река Вълтава в Прага, а Джарджа Бърбори /1664 г./ го сравнява с моста на Ратисбона /френското име на Регенсбург/ на река Дунав. Мостът е построен на мястото на широк брод, който се преминавал с помощта на каикчии /лодкари/. Мостът, както и името на града са свързани с името на великия везир Коджа Лала Мустафа паша. Името на града Мустафа паша се запазва до 1912 г. Евлия Челеби през средата на XVII в. пише, че край моста имало град със 700 къщи, 7 джамии и керван сарай за 700 коня. По същото време Хаджи Калфа пише, че градът е първата станция оттатък Одрин на пътя за Белград.
В 1874 г. учителят в града Петър Станчев от Търново предложил градът да се нарича Свиленград, което било възприето от българите, но се узаконява едва през време на Балканската война през 1912 г., когато градът влиза в пределите на България. До 1913 г. Свилетград се е славил с прочутата си чаршия – дюкяни и ханове, но бил изгорен от турците по време на Междусъюзническата война. След това градът е възстановен. Заселват се много българи от селата Акьово, Дрипчево, Мараш, както и от Копривщица, Сопот и др. До 1913 г. населението се е занимавало със земеделие, скотовъдство и бубарство. В Европа били известни пашкулите “одрински тип”. Главно се отправяли за пазарите в Одрин и Цариград. При Освобождението /1913 г./ градът имал 1100 български семейства, малко турски, еврейски и още по-малко гръцки. На мястото на изселените турци и гърци се заселват бежанци от Одринско, Лозенградско, от Мала Азия, от Източна и Западна Тракия, дори от Солунско. В 1920 г. градът имал 7007 жители, в 1946 г. – 9409 жители, а в 1992 г. вече нараства на 18 648 жители.
Селското стопанство има насоченост към отглеждане на тютюн, памук, грозде, ябълки, праскови, дюли, ранни зеленчуци
Край града има редица паметници на културата като тракийската гробница Малтепе от IV в. пр. н. е., Мезекската крепост Калето отXI-XII в., Кулата край Маточина, Скална църкви край селата Маточина и Михалич.
Забележителности около Свиленград
Мост на Мустафа паша
Църква “Света Троица
Градски музей
Кулата край Маточина
гробница Малтепе
Мезекската крепост Калето от XI-XII
Скална църкви край селата Маточина и Михалич.