Ивайловград е разположен върху хълмист терен, южно от река Арда на 4 км от границата с Гърция, на 316 м надморска височина.
Основната му част лежи върху южния склон на карстовия хълм Дупката. Отстои на 58 км югоизточно от най-близката му жп гара Любимец, на 105 източно от гр. Кърджали. Счита се, че Ивайловград е наследник на средновековния български крепостен град Лютица. С идването на турците селището било разрушено. След като било възстановено, получава името Ортакьой, т. е. Средно село, което се запазва до 1934 г., когато се преименува на Ивайловград. Вероятно името Ортакьой е във връзка с големия кръстопът. Това са пътищата от Любимец през Димотика и Софлу за Дедеагач / Александруполис/ и от Смолян и Кърджали за Одрин.
При строежа на язовира на река Армира, южно от Ивайловград, между селата Лъджа и Свирачи, са разкрити следи от римско селище, вероятно от II-IV в. пр. н. е. Открита е опожарена вила с богата мозайка.
Ивайловград е населен с българи бежанци от Източна и Западна Тракия. До Освобождението му през 1912 г. е бил занаятчийско-пазарно градче с около 2 хил. души население. Границите прекъсват връзките му с Одрин и Димотика и градът насочва търговията си към Любимец и Хасково. До 1950 г. е имало само няколко занаятчийски работилници на бъчвари, тенекеджии и железари във връзка с развитото лозарство и винарство. По-късно се построяват два завода – за крепителни детайли и за металообработване. На базата на добивания мрамор при с. Железино е открит цех за производство на мраморни изделия. Има предприятие на Винпром и на Горско стопанство. През 1964 г. е построена ВЕЦ “Ивайловград”. В района на града се отглеждат тютюн от сорта “Башибали”, сусам, лозя, бадеми, орехи, лешници, праскови. Спечелил е прозвището Градът на бадемите.
През 1934 г. градът е наброявал 2076 жители, през 1965 г. те са 3018, а през 1992 г. – 5160
Забележителности около Ивайловград
Вила Армира
крепостта Лютица
Общински исторически музей
Къща-музей „Мирчо Паскалев
Мутафчиева къща